Håkan spenderade största delen av 1990-talet som trummis och basist i olika band.
1989-1998 – Bandåren och kicken från Broder Daniel
Innan Håkan Hellströms solokarriär tog fart denna sida millennieskiftet huserade han som trummis i olika Göteborgsband. Framför allt i bandet Broder Daniel, som Hellström var med och bildade 1989. Året 1995 fick han sparken från Broder Daniel som bara två veckor senare skulle få ett skivkontrakt med EMI. "Fan också, tänkte jag. Vilken chans jag sumpade där", sa Håkan Hellström i en intervju med Faktum 2015. Håkan skulle dock två år senare komma tillbaka till bandet, då som basist. 1998 släpptes albumet "Broder Daniel Forever", som skulle nå framgång med hjälp av filmen "Fucking Åmål" vars soundtrack innehöll bandets låtar "Whirlwind" och "Underground".
2000 – Känn ingen sorg för mig Göteborg och genombrottet
Våren 2000 slog Håkan Hellström igenom med dunder och brak då han släppte singeln "Känn ingen sorg för mig Göteborg". Albumet med samma namn kom i oktober samma år och möttes av lovord från musikkritiker samt en första plats på Sverigetopplistan. Hellström belönades dessutom med två Rockbjörnar i kategorierna "Årets album" och "Årets manliga artist". Skivan innehöll låtar som "Ramlar", "En vän med en bil" och "Nu kan du få mig så lätt", alla betraktade som klassiker idag.
I en omröstning bland fans röstades "Nu kan du få mig så lätt" fram till Håkans bästa låt.
2001-2002 – Brasilien och kärleken
"Håkan har med sin musik nått över generationsgränser och är som artist en första klassens ambassadör för det goda Göteborg och en värdig Årets Göteborgare", så lät motiveringen när Håkan Hellström blev den första musikartisten att få utmärkelsen Årets Göteborgare. Samma år reste han till Brasilien för två längre vistelser och likt en av hans idoler Cornelis Vreeswijk lät han sig inspireras av Rio de Janeiros sambadans och musik. Under inspelningen av TV4-programmet "När & Fjärran" i Rio förälskade han sig i programmets reseguide Natalie Davet, som senare kom att bli hans sambo. Influenserna från tiden i Brasilien kunde man starkt höra på hans andra album "Det är så jag säger det", som släpptes 2002 och mötte ny kritisk och kommersiell framgång. "Kom igen Lena!", "Den fulaste flickan i världen" och "Mitt Gullbergs kaj paradis" blev alla hitlåtar.
2005 – Barn och dubbla skivsläpp
Efter ett uppehåll på tre år var det så dags igen för ett nytt album. "Ett kolikbarns bekännelser" släpptes 16 februari med låtar som "En midsommarnattsdröm" och "Bara dårar rusar in". Även denna blev det kritisk och kommersiell framgång för Hellström. På juldagen samma år föddes hans och sambons Natalies första barn. Tre dagar senare släpptes ett "uppsamlingsalbum" vid namn "Nåt gammalt, nåt nytt, nåt lånat, nåt blått" och tillägnades Måns Jenninger, som vid 13 års ålder tog sitt eget liv efter ha utsatts för mobbning i flera år. "Jag har aldrig prackat på någon mina åsikter offentligt, aldrig varit politiskt aktiv. Men den här gången kände jag att jag ville göra klart för alla vems sida jag står på och visa hur orättvist allt är", sa Håkan Hellström i en intervju med Expressen i samband med skivsläppet.
Håkan Hellström har alltid varit energisk på scenen.
2006-2009 – Priser och utmärkelser
Efter ett händelserikt och produktivt 2005 belönas han med en grammis för bästa manliga artist på Grammisgalan 2006. Följande år tilldelas han 2007 års Taubestipendium. Hellström har många gånger berättat om hur mycket han inspirerats av Evert Taube och har dessutom uppträtt med Sven-Bertil Taube på scen flera gånger. 2008 blev han bästa manliga soloartist på Sveriges Radios årliga Trackslistan för sitt femte studioalbum "För sent för Edelweiss". 2009 tilldelades han Guldmicken för årets bästa liveakt.
2010-2012 – Dokumentärfilm och avsked
Sjätte studioalbumet "2 steg från Paradise" släpps 13 oktober 2010 där låten "Jag vet vilken dy hon varit i" blev Håkan Hellströms debut på Svensktoppen. Följande år drar han ut på en stor skandinavisk turné där Luleåkalaset 2011 blir ett av stoppen. Senare under året kommer dokumentärfilmen "2 steg från Håkan" ut på bio och dvd. Dokumentären handlar om hans liv i rampljuset, rollen som flickidol och mediehysterin runt omkring honom. Ett år senare meddelar Daniel "Hurricane" Gilbert, som dittills spelat på alla album, att han lämnar rollen som gitarrist efter 13 år tillsammans.
Håkan Hellström på scen tillsammans med Daniel "Hurricane" Gilbert.
2013-2014 – Spelfilm och Ullevi
17 April 2013 kommer hans första studioalbum utan Daniel "Hurricane" Gilbert. "Det kommer aldrig va över för mig" gick rakt in som etta på svenska albumlistan och hyllades av flera kritiker som ett hans bästa album i karriären. I juli samma år går spelfilmen "Känn ingen sorg" ut på biograferna i Sverige. Filmen baserades på Hellströms musik och låttexter. "Känn ingen sorg" blev en succé och nominerades till nio Guldbaggar, där den vann två. Sommaren 2014 var det tänkt att han skulle göra sin "årliga" spelning på Slottsskogsvallen i Göteborg, men då trycket på biljettförsäljningen var så stort valde man att flytta spelningen till Ullevi istället. 7 juni 2014 gick Håkan Hellström ut på den stora scenen på Nya Ullevi för första gången i karriären. 69 349 personer befann sig i publiken vilket var den största publiksiffran i nordisk konserthistoria. Med sig ut på scenen hade Hhan gästartister som Veronica Maggio, Kapten Röd, Fredde Wadling och Tomas Von Brömssen. Göteborgs-Posten gav spelningen högsta betyg och Hellström beskrev upplevelsen som "min absoluta peak". I december 2014 släpptes livealbumet "Håkan boma ye" inspelat under konserten på Ullevi.
Håkan Hellström på Ullevi.
2016-2018 – Dubbla publikrekord och album
Juni 2016 återvände Hellström till Ullevi för två nya konserter. På den första spelningen den 4 juni blev publiksiffran 70 019 och nytt nordiskt rekord. Men den rekordsiffran skulle inte bli långvarig då det dagen efter kom 70 144 personer till Håkans andra spelning på Ullevi. Senare under sommaren skulle han släppa sitt åttonde studioalbum "Du gamla du fria" som bland annat innehöll hitlåtarna "Din tid kommer" och "Jag utan dig". 2018 kom det nionde albumet med namnet "Illusioner". En stor del av albumet var inspelat i Göteborgs konserthus tillsammans med Göteborgs symfoniker.
2020- – Nya turnén och återkomsten till Norrbotten
2020 kommer det tionde studioalbumet Rampljus som släpps i två volymer, den första 15 maj och den andra 10 juli. I och med pandemin flyttades de fyra inplanerade Ullevi-spelningarna fram till 2021, men blir inte av förrän sommaren 2022. I april 2023 släpps den elfte och senaste skivan "Poetiska försök". Senare under våren inleds den första turnén sedan 2017, där det nordligaste stoppet är Pite Havsbad den 8 juli. Håkan Hellströms första spelning i Norrbotten sedan Luleåkalaset 2011.
Inför återkomsten till Norrbotten förväntas Håkan Hellström krossa det norrbottniska publikrekordet vid hans kommande spelning på Pite Havsbad.